山姆(汤姆·加瓦那 Tom Cavanagh 饰)和格瑞(海瑟·格拉汉姆 Heather Graham 饰)是一对关系十分要好的兄妹,两人不仅住在一起,而且还有这相同的爱好。惋惜的是,这一段和谐的关系被一个叫做查理(布丽姬·穆娜 Bridget Moynahan 饰)的女的给生生打破了。山姆和查理的关系以一种特不迅速的形式顺利进展着,专门快便到了谈婚论嫁的地步,而现在格瑞才发觉,关于哥哥的准未婚妻,自己难道心存非分之想。 困扰的格瑞向各方人马发出了求救信号,但每一个人的回答都无法令她感到中意。关于格瑞来讲,自己的面前只剩下一条路可走,那确实是抓紧着把自己给嫁出去。在得知了格瑞的这一方法后,她的好友格蒂(艾伦·卡明 Alan Cumming 饰)决定助她一臂之力。格雷是一位注重家庭、安静的单身女子,与她的兄弟山姆过着亲热的生活。他们的生活方式通常是相互依靠的,包括一起生活、一起上舞蹈课等等。格雷和山姆的关系从来没有被认为是惊奇的,但一旦晚宴客人误认为兄妹俩是情侣,格雷和山姆决定去彼此之外冒险。在讨论他们能够为自己的单身生活方式做些什么以及如何与重要的另一半“勾搭上”时,他们的谈话接着到公园,格雷在那儿为山姆寻到了一个可能的女朋友。格雷向查理介绍了自己,然后又向萨姆介绍了自己,两人立即喜爱上了对方,并同意再次见面。令格雷惊奇的是,萨姆和查理在见面后的翌日早上就订婚了。查理和山姆如此疯狂地恩爱,他们打算翌日早上去拉斯维加斯并在那儿私奔。他们邀请格雷一起。格雷有点犹豫,但当查理讲他们能够举办一个“迷你单身派对”时,他同意了。格雷同意了,三人前往维加斯。在维加斯期间,格雷带查理出去度过了一个单身之夜,喝了专门多酒后,两人在醉酒中却充满激情地接吻。翌日早上,查理什么都不记得了,但格雷整个晚上都没有睡觉,因为她对查理的感受。这种情况让格雷终于意识到,她不仅被女的所吸引,而且爱上了她的嫂子。维加斯发生的事件迫使人们踏上自我发觉之旅,考验两个特不亲热的兄弟姐妹之间的关系,并在孤独的曼哈顿寻寻幸福。当格雷最终向山姆坦白自己是女同性恋时,他告诉她,从他们依旧小小孩的时候起,他就一直明白了。后来,山姆无意中向整个办公室透露了格雷的性取向,这在山姆的鼓舞下,激励她寻寻真实的自我,追求与女性的关系,并寻到自己的爱人。